Sep 21, 2018 07:54
5 yrs ago
3 viewers *
German term

Perchloressig

German to English Science Chemistry; Chem Sci/Eng
Could this be the same as "Perchlorsäure", i.e. perchloric acid?

Thank you in advance!

Discussion

Johannes Gleim Sep 23, 2018:
@ Helene Wofür wird Perchloressig (Trichloressigsäure) im Text verwendet? Angaben dazu, oder Zitate hätten mich schon früher auf die richtige Spur bringen können.
Johannes Gleim Sep 23, 2018:
@ Björn Dazu kann man eigentliche nur sagen: "Wer Unsinn sucht, wird auch Unsinn finden". Damit kann man Irrtümer nciht aufdecken. Und, bitte nicht immer so bissig sein.

Der Bezeichnung "Perchloressig" meint Perchloressigsäure. "Per-" bedeutet, dass alle Wasserstoffatome (hier durch Chlor) ersetzt worden sind. Das ist bei Essigsäure max. 3-fach möglich. Der richtige Name ist also Trichloressigsäure, auf Englisch "trichloroacetic acid".

Um dies abzuleiten, bin ich jetzt systematisch, von der Essigsäure ausgehend, vorgegangen. Meinen Eintrag zu "Hexachlorethan" habe ich demzufolge gelöscht.
Björn Vrooman Sep 22, 2018:
I'm a bit disappointed... ...I thought you were a bit more technically minded.

"I entered 'Perchloressig' on the Römpp/Thieme page and got the response..."

This is one of the worst ways to search for anything on pages like these. I can prove it to you because this has nothing to do with what compound you are looking for and everything to do with search algorithms.

Römpp told you:
"Ihre Suche nach Perchloressig lieferte keine Treffer; stattdessen wurde eine Suche nach Perchlorethan durchgeführt"

Now, forget about -essig and add -dinkel instead:
"Ihre Suche nach perchlordinkel lieferte keine Treffer; stattdessen wurde eine Suche nach Perchlorbenzol durchgeführt."

Err...OK. If you add -perchlorekelschmekel, you won't get any results because the database doesn't have anything close to that in length, i.e., number of characters.

Here's the ultimate test. Remove -chloressig and add your first name:
"Ihre Suche nach perJohannes lieferte keine Treffer; stattdessen wurde eine Suche nach Pronase® durchgeführt."

Mine:
"Ihre Suche nach perBjörn lieferte keine Treffer; stattdessen wurde eine Suche nach Berberin durchgeführt."

Thanks; I am not an alkaloid.
Johannes Gleim Sep 22, 2018:
@ herbalchemists Sorry, but this is nonsense! It goes without saying that "Perchloressig" is diluted.
Or do you doubt in Römpp's reliability??? We do not translate an English trivial name, but a German. And for this, the Römpp is the authority.
Herbmione Granger Sep 22, 2018:
@Gleim Nomenclature doesn't work like that.

I wonder how many times you've accidentally ordered butane when you wanted butter.
https://de.wikipedia.org/wiki/Alkansäuren
Johannes Gleim Sep 22, 2018:
It's very easy to understand. You certainly know the famous and reliable Römpp, Chemie-Lexikon, online-publicated by Thieme.

I entered "Perchloressig" on the Römpp/Thieme page and got the response:
""Ihre Suche nach Perchloressig lieferte keine Treffer; stattdessen wurde eine Suche nach Perchlorethan durchgeführt""
I entered "Perchlorethan" and got the reference ""siehe Hexachlorethan"
I entered "Hexachlorethan" and copied the essential parts into my proposal, including the English, French, Italian and Spanish terms"
E hexachloroethane
F hexachloroéthane
I esacloroetano, percloroetano
S hexacloroetano


Conclusion: Perchloressig is a German trivial name for perchlorethane or hexachloroethane
I wonder whether you read my findings prior to search on your own.
Herbmione Granger Sep 22, 2018:
Yes, perchlorethane = hexachloroethane. What does this have to do with Perchloressig? You've clearly confuscated the German and English terms.

As a chemist, I don't even know how Perchloressig could be interpreted as perchloric acid, but I understand that different people have different perspectives.
Johannes Gleim Sep 22, 2018:
No problem, Herbalchemist I did not forget to add "säure". See "Perchlorsäure, Synonym Überchlorsäure" below and “Sytematischer Name Trichloretan-säure" and "Trivialname Trichloressig" in my proprosal taken from Thieme/Römpp.

I referred to the most reliable source in Germany, the "Römpp Chemielexikon" by Thieme. See https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-08-01131 (licenced version, chargeable). The Römpp gives the English name as hexachloroethane. This differs slightly from your terms Trichloroacetic acid and perchloroacetic acid.

See https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/trichloroacetic_ac...
Contains 212 different names for this substance, including:
1 Trichloroacetic acid
3 Trichloroethanoic acid
4 Aceto-caustin
7 Trichloressigsaeure
9 Acide trichloracetique
10 Acido tricloroacetico
13 TCA
38 EINECS 200-927-2
39 UN1839
40 UN2564
67 perchloroacetic acid
:
Herbmione Granger Sep 22, 2018:
This could be relevant https://www.dict.cc/?s=perchlor
Das Perchlor is trivial for Tetrachlorethen, which is used in dry cleaning.

https://www.westlake.com/chlorovinyls/perchloroethylene
Herbmione Granger Sep 22, 2018:
@Gleim Unfortunately, you have read the chart wrong.
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 5, 4th Edition Supplement
S195
4. Substituierte aliphatische *Carbonsaeuren*
Systematische: Trichlor-ethan- Trivialname: Trichloressig-

means that Trichlorethansaeure = Trichloressigsaeure.
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/3527600418....

This isn't useful for me, since I already knew that ethanoic acid = acetic acid.
Johannes Gleim Sep 21, 2018:
Vorsicht mit Perchlorsäure (perchloric acid)! Perchlorsäure
Synonym Überchlorsäure
Eigenschaften:
Als einzige der Sauerstoffsäuren des Chlors wasserfrei erhältlich; farblose, ölige, hygroskopische, an der Luft rauchende Flüssigkeit, wirkt stark ätzend und oxidierend, nur unter vermindertem Druck unzersetzt destillierbar. Perchlorsäure kann sich beim Erwärmen explosionsartig (!) zersetzen
:
Verwendung:
Analytisch zur Oxidation organischer Substanzen im Gemisch mit Salpeter- oder Schwefelsäure („Nassverbrennung“), als Aufschlussmittel für Stähle, Legierungen, Erze, keramische Erzeugnisse, Minerale, …, zur Herstellung von Raketentreibstoffen (Ammoniumperchlorat), als Katalysator für Veresterungen, Raketentreibstoffen (Ammoniumperchlorat), als Katalysator für Veresterungen, zur Laborsynthese von Perchloraten, wobei im Fall organischer Substanzen mit explosionsartiger Zersetzung (!) bei Einwirkung von Schlag oder beim Erhitzen gerechnet werden muss[3-5].
:
Übersetzungen:
E perchloric acid
F acide perchlorique
I acido perclorico
S ácido perclórico
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-16-00980

Has nothing to do with hexachloroethane (Hexachlorethan, Perchlorethan, Perchloressig)
Herbmione Granger Sep 21, 2018:
Hi Phil It's a synonym according to the NIH PubChem page (see 3.4.2 Depositor-Supplied Synonyms > 67. perchloroacetic acid) and is most reasonable based on the name. I'm not sure that it's normally used as an industrial washing additive.
The asker in the Researchgate discussion had a compound structure (that was not perchloroacetic acid) and was determining its name. We are doing the opposite.
philgoddard Sep 21, 2018:
Are you sure, herbalchemist? You may be right, but I'm not certain. I agree that Helene should check with the client.
http://www.researchgate.net/post/What_is_the_formula_of_Perc...
Herbmione Granger Sep 21, 2018:
Phil, that's actually helpful. Perchloracetic acid is a synonym of trichloroacetic acid.
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/trichloroacetic_ac...

I would still check with the client or make a note.
philgoddard Sep 21, 2018:
There's something called perchloracetic acid, though it doesn't get many hits. This could be the answer - Essig is obviously acetic acid.
philgoddard Sep 21, 2018:
It's funny that nearly all the hits are from the 19th century. I wonder if Essig used to mean acid.
Herbmione Granger Sep 21, 2018:
Hi Helene I would guess that they meant Trichloressigsäure.
https://de.wikipedia.org/wiki/Trichloressigsäure

Would need to check with the client.

Proposed translations

+2
1 day 57 mins
German term (edited): Perchloressigsäure
Selected

perchloroacetic acid (trichloroacetic acid)

I'm not sure this what the author meant, but this is at least a sensible translation. Also see discussion.

*Essig = vinegar, a household acetic acid solution
Pure distilled vinegar is 100% acetic acid (Essigsäure).
*Perchlor(o)- indicates that each C-H becomes C-Cl. An analogous example are the infamous perfluorocarbons:
https://en.wikipedia.org/wiki/Fluorocarbon
https://de.wikipedia.org/wiki/Perfluorcarbone

So a literal translation of the English common name "perchloroacetic acid" is feasible. This chemical or its solution also isn't unreasonable to handle and use as a cleaning additive.

https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dos...
Peer comment(s):

agree Björn Vrooman : I thought the German Wiki page of "per" isn't that bad? https://de.wikipedia.org/wiki/Per- It also states that you can use "Perchlor-" as per IUPAC rules. Maybe it helps to know Helen's reference mentions pieces of clothing that are "versilbert."
2 hrs
Thanks. It didn't come up in my original search. As I suspected, the rest of the text is also strange.
agree Kim Metzger
3 hrs
Thanks! I agree, it might not refer to anything in the earthly dimension ;) ;)
Something went wrong...
4 KudoZ points awarded for this answer. Comment: "Thank you herbalchemist. I ended up checking with the client and she agreed that the original was most likely meant to be "Perchloressigsäure"."
-2
21 mins

perchloric acid

Perchloric acid is sometimes used in special types of detergents.
Peer comment(s):

disagree Dhananjay Rau : Perchloric acid is an extremely strong and oxidizing acid. This is certainly not the correct translation for "Perchloressig". https://en.wikipedia.org/wiki/Perchloric_acid
3 hrs
neutral philgoddard : You may be right, but your reference doesn't support your answer. The human or machine that translated it left Perchloressig in German.
7 hrs
agree Kim Metzger : I think you're right. There is no such thing as Perchloressig.
14 hrs
disagree Róbert Hanczkó, Ph.D. : See the pubchem link of trichloroacetic acid (2,2,2-trichloroacetic acid): entry #67 is perchloroacetic acid. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/trichloroacetic_ac...
21 hrs
disagree Johannes Gleim : Perchloric acid is very different and very dangerous. Precursor to ammonium perchlorate, used in rocket fuel.
22 hrs
neutral Herbmione Granger : Not likely! Your reference is a translation. The original says l .2 % Perchloressig- säure.
1 day 25 mins
Something went wrong...
2 days 2 hrs
German term (edited): Perchloressig(säure), Trichloressigsäure

trichloroacetic acid

Ausgangspunkt ist Essigsäure

Essigsäure
Ethansäure, lateinisch Acidum aceticum, INCI-Bezeichnung: Acetic acid, E 260). H3C−COOH, C2H4O2, Mr 60,05.
H3C−OH+CO→H3C−COOH,
CAS 64-19-7
Übersetzungen:
E acetic acid
F acide acétique
I acido acetico
S ácido acético
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-05-01764

Chloressigsäure
Herstellung:
Durch Chlorierung von Essigsäure in flüssiger Phase bei mindestens 85 °C und bis zu 6 ⋅ 105 Pa (6 bar) zumeist ohne Katalysator aber vielfach mit Zusatz von Initiatoren wie Acetanhydrid oder Acetylchlorid
Summenformel C2H3ClO2
CAS 79-11-8
Übersetzungen:
E chloroacetic acid
F acide chloracétique
I acido cloracetico
S ácido cloroacético
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-03-01427?updat...

Trichloressigsäure
Summenformel C2HCl3O2
CAS 76-03-9
Übersetzungen:
E trichloroacetic acid
F acide trichloroacétique
I acido tricloroacetico
S ácido tricloroacético
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-20-02753

Per-Verbindungen
Trivialbezeichnung für:
1. Verbindungen, die ein Element in der höchstmöglichen oder zumindest einer hohen Oxidationszahl enthalten, zum Beispiel Perchlorat und Permanganat.
2. Verbindungen, die aus der Grundverbindung Wasserstoffperoxid entstehen, wenn ein oder beide Wasserstoff-Atome durch andere Reste ersetzt werden. Das typische Kennzeichen dieser Per-Verbindungen sind die beiden direkt aneinander gebundenen Sauerstoff-Atome. Wird ein Wasserstoff-Atom des Wasserstoffperoxids ersetzt, so entsteht ein Hydroperoxid, sind es beide, so entsteht ein Peroxid.
3. Organische Verbindungen, in denen der Wasserstoff vollständig durch andere Atome ersetzt ist, z. B. perfluorierte und perchlorierte Kohlenwasserstoffe (siehe auch perfluorierte Verbindungen, Fluor- und Chlorkohlenwasserstoffe).
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-16-01235

Per...
(von lateinisch per... = durch..., ringsum, ganz, sehr).

1. Vorsilbe in Namen für anorganische Verbindungen mit höchstem oder sehr hohem Sauerstoff-Gehalt; Beispiele: Perchlorsäure, Permanganate, Peroxide. Thomas Thomson führte 1804 in „System of Chemistry“ Per... in diesem Sinn ein [Beispiel: PbO2 = „Bleiperoxid“ und PbO = „Bleiprotoxid“; vergleiche Proto...]. Die Vorsilben Hyper... und Super... wurden in ähnlichem oder gleichem Sinn verwendet.
2. Veraltete Abkürzung für Peroxo... und Peroxy... (Bezeichnung für den Ersatz der Hydroxy-Gruppe −OH durch die Hydroperoxy-Gruppe −O−OH in Säuren); nur noch in den Trivialnamen Perbenzoesäure (siehe Peroxybenzoesäure) und Peressigsäure (siehe Peroxyessigsäure) erhalten; siehe auch Persäuren.
3. Präfix zur Kennzeichnung der Substitution aller Wasserstoff-Atome einer organisch-chemischen Verbindung mit einer Substituentensorte (IUPAC-Regel C-105; Beispiele siehe Perchlor..., perfluorierte Verbindungen) und der Hydrierung aller Doppelbindungen (siehe Perhydro...).
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-16-00959

In unserem Fall sind alle restlichen Valenzen der CH2-CH-Gruppe durch Chlor ersetzt. Perchloressigsäure entspricht also der Trichloressigsäure.

Die obigen Summenformeln kann man der durch Angabe der Aldehydgruppe COOH noch klarer strukturieren:

H3C−COOH Essigsäure
C2H3ClO2 = Cl-CH2-COOH = Chloressigsäure
C2HCl3O2 = Cl3-C2-COOH = Trichloressigsäure = Perchloressigsäure

Nochmal zu PubChem :

PubChem CID: 6421
Chemical Names: TRICHLOROACETIC ACID; 76-03-9; Trichloroethanoic acid; Aceto-caustin; Trichloracetic acid; Acetic acid, trichloro- More...
Molecular Formula: C2HCl3O2; CCl3COOH
richloroacetic acid is a strong acid used as a protein precipitant in clinical chemistry and also as a caustic for removing warts.
Trichloroacetic acid (TCA; also known as trichloroethanoic acid) is an analogue of acetic acid in which the three hydrogen atoms of the methyl group have all been replaced by chlorine atoms.
:
3.4 Synonyms
3.4.2 Depositor-Supplied Synonyms
1. TRICHLOROACETIC ACID
2. 76-03-9
3. Trichloroethanoic acid
4. Aceto-caustin
5. Trichloracetic acid
6. Acetic acid, trichloro-
7. Trichloressigsaeure
:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/trichloroacetic_ac...
Something went wrong...

Reference comments

9 mins
Reference:

Perchloressig

Not necessarily. More context (or more of the chemistry) would be helpfull.

--------------------------------------------------
Note added at 3 hrs (2018-09-21 11:48:31 GMT)
--------------------------------------------------

This is not an IUPAC nomenclature. I think the correct translation could be trichloroacetic acid
Note from asker:
It is a chemical used in industrial washing. The context is: "Wir raten von der Verwendung von Waschzugaben auf Basis von Perchloressig ab, da durch den Einsatz dieser Waschzugabe Funktionsverlust bzw. Leitfähigkeitseinbußen hervorgerufen werden kann." Thanks
Something went wrong...
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